La risposta a interpello n. 8/2026 di ieri ha affrontato, per la terza volta in pochi mesi, il delicato tema della territorialità dei redditi derivati dai piani di azionariato nei rapporti cross border.

La situazione esaminata è quella relativa alla posizione dei dipendenti residenti, all’atto dell’attribuzione delle azioni, in uno Stato diverso da quello in cui hanno svolto l’attività lavorativa a fronte della quale è maturato il diritto al compenso in natura.
La conclusione dell’Agenzia delle Entrate è quella per cui, se il beneficiario è residente ai fini fiscali in Italia al momento dell’attribuzione, lo stesso è tenuto ad assoggettare a tassazione in Italia l’intero valore delle azioni ricevute, anche se esse si riferiscono all’attività lavorativa svolta all’estero nel momento in cui egli era, parimenti, residente all’estero; la doppia imposizione che si genera a seguito del prelievo delle imposte nell’altro Stato sul medesimo reddito è attenuata con il credito che l’Italia è tenuta a riconoscere ai sensi dell’art. 165 del TUIR.
Da ciò si originano, inoltre, obblighi in capo alla società che eroga i compensi in natura in qualità di sostituto d’imposta.

Si tratta di una indicazione non nuova nel contesto della materia di cui trattasi, in quanto conferma i principi che la stessa Agenzia delle Entrate aveva formalizzato nella risoluzione n. 92/2009, riferita all’assegnazione di azioni a un soggetto residente in Italia a fronte dell’attività lavorativa svolta nel Regno Unito nel periodo di vesting: in quella sede, l’Amministrazione aveva evidenziato che l’imposizione in Italia (Stato di residenza del percipiente al momento in cui sorgono gli obblighi impositivi, ovvero quello dell’attribuzione dei titoli) era tale a prescindere dal fatto che questi ultimi retribuissero eventualmente le prestazioni rese nello Stato estero nelle annualità in cui la persona era ivi residente.

Dopo anni in cui il tema era stato analizzato dalla prassi in relazione alla (meno problematica) casistica dei percipienti non residenti, si era arrivati al “punto di rottura” rappresentato dalla risposta a interpello n. 81/2025.
In quella sede, l’Agenzia delle Entrate, chiamata ad analizzare il tema parallelo dei bonus obiettivi (tipologia di reddito che condivide con le stock option la natura di elemento di retribuzione differita) aveva applicato in modo letterale l’art. 15 par. 1 primo periodo della Convenzione Italia-Regno Unito, il quale, conformemente al modello OCSE, stabilisce in sostanza che, se un residente dello Stato A presta la propria attività nello stesso Stato A, è questo Stato a vantare il diritto esclusivo a tassare le retribuzioni.

A questa premessa era seguita la conclusione secondo cui, se durante il periodo di vesting necessario per il premio il dipendente ha svolto la propria attività all’estero ed era residente nello Stato di svolgimento di tale attività, il premio deve essere tassato solo in tale Stato, e ciò anche se lo stesso è stato corrisposto quando il beneficiario aveva già assunto la residenza italiana.

Proprio il richiamo alla risposta n. 81/2025 ha originato la domanda oggetto dell’interpello n. 8/2026 in commento. Ci si chiedeva, infatti, se alla luce della linea interpretativa contenuta nella risposta del 2025 vi potessero essere spazi per l’esenzione italiana del valore delle azioni, stante la sostanziale identità dei presupposti di partenza.

Il responso, come detto, è stato di diverso tenore. L’Agenzia delle Entrate ha, infatti, ricordato che la risposta n. 81/2025 è stata espressamente rettificata dalla successiva risposta n. 199/2025, in cui, fermi restando la valutazione sia del momento di materiale tassazione del percipiente (quello dell’assegnazione delle azioni, mai messo in discussione), sia della norma convenzionale applicabile (l’art. 15 in materia di redditi di lavoro subordinato), le conclusioni hanno nuovamente “virato” nel senso dell’interpretazione a suo tempo fornita con la risoluzione n. 92/2009.

La risposta a interpello n. 8/2026 di ieri conferma ulteriormente questo punto di vista, con il che l’orientamento dell’Agenzia delle Entrate pare consolidarsi in tal senso. Trattasi, naturalmente, di indicazioni di maggiore garanzia per le società italiane nelle vesti di sostituto d’imposta, ma con un potenziale impatto negativo sui percipienti, in special modo nei contesti in cui i premi in denaro o in natura sono maturati nel corso di periodi lavorativi svolti in Stati a più bassa fiscalità.

Da ultimo, l’Agenzia delle Entrate conferma che, per le azioni attribuite a percipienti non residenti in Italia al momento dell’assegnazione, l’Italia può esercitare il proprio potere impositivo solo ed esclusivamente in relazione alla quota parte riferita alle prestazioni lavorative rese in Italia nel periodo di vesting.